Waylon Jennings nació en la campiña de las afueras de Littlefield, Texas. Fue el primer hijo de Lorene Beatrice Shipley y William Alvin Jennings, familia de tradición cristiana. A los ocho años, su padre le enseñó a tocar la guitarra. Y dos años después formó su primera banda. Durante su adolescencia tuvo diversos trabajos, dejando el colegio para dedicarse a su carrera como músico; fue en ese período cuando conoció a Buddy Holly, quien también tenía como referencias musicales a los Mayfield Brothers de West Texas, Smokey Mayfield, y Herbert y Edd Mayfield.Después de unos años de inactividad, durante los cuales se mudó a Texas (Arizona), donde continuó trabajando en la radio, Jennings reanudó su carrera musical en Phoenix (Arizona). Comenzó sus actuaciones en un club nocturno llamado JD. Firmó un contrato con A&M Records, la compañía de Herb Alpert, una discográfica de nuevo cuño con la que tuvo ciertos éxitos locales en Phoenix, tales como Four Strong Winds (escrita por Ian Tyson), y Just to Satisfy You (coescrita con Don Bowman).